GRUPO FUNCIONAL

Conjunto de átomos enlazados de una determinada forma, que presentan una estructura y propiedades físico-química determinadas que caracterizan a los compuestos orgánico que lo contienen.

Ej. Grupo funcional alcohol: -O-H
Ej. Grupo funcional éter: -O-
Ej. Grupo funcional amina primaria: -NH2

Un compuesto orgánico presenta cadenas de carbono e hidrógeno a las que se pueden unir o insertar uno o más grupos funcionales.

En un compuesto pueden existir varios grupos funcionales. Sus propiedades físicas y químicas vendrán determinadas fundamentalmente por ellos.

ENLACES PI ( π) & SIGMA (σ)

Enlaces  π

En química, los enlaces pi (enlaces π) son enlaces químicoscovalentes donde dos lóbulos de un orbital involucrado en el enlace solapan con dos lóbulos del otro orbital involucrado. Estos orbitales comparten un plano nodal que pasa a través de los núcleosinvolucrados. 

La letra griega π en su nombre se refiere a losorbitales p, dado que la simetría de los orbitales de los enlaces pi es la misma de la de los orbitales p. Generalmente, los orbitales p están involucrados en este tipo de enlace. Se asume que los orbitales d también participan en el enlace pi, pero esto no es necesariamente el caso en la realidad, aunque el concepto de enlace por medio de orbitales d explica bien la hipervalencia.

Los enlaces pi son generalmente más débiles que los enlaces sigma, porque su densidad electrónica negativamente cargada está más lejos de la carga positiva del núcleo atómico, lo que requiere más energía. Desde la perspectiva de la mecánica cuántica, la debilidad del enlace se explica por el traslape significativamente menor entre los componentes de los orbitales p, debido a la orientación paralela.

Enlace σ

En química, el enlace sigma (enlace σ) es el tipo más fuerte de enlace químico covalente, incluso más fuerte que el enlace pi, el cual forma el doble enlace. El orbital sigma se define de forma más clara para moléculas diatómicas usando el lenguaje y las herramientas de la simetría de grupos. En esta aproximación formal, un enlace σ es simétrico con respecto a la rotación alrededor del eje del enlace. Por esta definición, las formas comunes de enlace σ son s+s, p_z+p_z, s+p_z, y d_z²+d_z² (donde z está definido como el eje del enlace). La teoría cuántica también indica que los orbitales moleculares de simetría idéntica realmente se mezclan. Una consecuencia práctica de esta mezcla de moléculas diatómicas (equivalente a la hibridación de laTeoría del enlace de valencia), es que las funciones de onda de los orbitales moleculares s+s y p_z+p_z están mezclados. El alcance de esta mezcla de orbitales depende de las energías relativas de los orbitales moleculares de similar simetría.

Para moléculas homodiatómicas, los orbitales σ enlazantes no tienen planos nodales entre los átomos enlazantes. El orbital anti u orbital σ* correspondiente está definido por la presencia de un plano nodal entre estos dos átomos enlazados.

Dado que los enlaces sigma son el tipo más fuerte de enlace covalente, los electrones en estos enlaces son denominados algunas veces como electrones sigma.

El símbolo σ es la letra griega para s. Esto se debe a la similitud en forma de un enlace σ enlazante con el orbital atómico s

ISOMERIA

Tipos de isomería
La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y/o físicas distintas.
Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:

Tipos de isomería

Isomería estructural o plana
La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas.

a) Isomería de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C4H10
n-butano	2-metil-propano   (isobutano)

b) Isomería de posición
Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
Veamos algún ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C3H8
1-propanol	2-propanol

c) Isomería de función
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C2H6O
etanol	metano-oxi-metano
propanal	propanona

Estereoisomería: Isomería geométrica
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.

Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:
, así como de ciertos compuestos cíclicos.

Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:

• Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
• Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Por ejemplo:

Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH
Isómero cis (Ácido isocrotónico)	Isómero trans (Ácido crotónico)

De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable.

Configuraciones y conformaciones
Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre deconfiguraciones.

Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma estructura.

La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones.
Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación recíproca de rotámeros o confórmeros.

De las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple, no todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los átomos de la misma molécula.
En el etano, que es uno de los casos más sencillos de considerar, las conformaciones más notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas conformaciones con distintos tipos de representaciones:

Conformación alternada
Proyección en caballete	Proyección modificada de Newman	Proyección de enlaces convencionales
Etano (C2H6)
Conformación eclipsada
Proyección en caballete	Proyección modificada de Newman	Proyección de enlaces convencionales

La conformación de mayor contenido energético es la eclipsada debido a que la repulsión entre los átomos de hidrógeno es máxima, mientras que en la conformación alternada es mínima.
Estereoisomería. Isomería óptica

Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana   producen un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentanactividad óptica.
Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente).
Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la izquierda (según un observador que reciba la luz frontalmente).
La causa de la actividad óptica radica en la asimetría molecular. En química orgánica la principal causa de asimetría molecular  es la presencia en la molécula de algún átomo de carbono asimétrico. El átomo de carbono asimétrico se caracteriza por estar unido a cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a señalar los carbonos asimétricos con un asterisco cuando se quiere poner de manifiesto su carácter de carbonos asimétricos:

En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico son posibles dos configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la otra. Estas configuraciones son recíprocamente enantiomorfas.

Configuraciones enantiomorfas (imágenes especulares)

Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo la misma fórmula molecular sólo se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las mismas propiedades químicas y físicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Una mezcla equimolecular (igual número de moléculas) de dos enantiomorfos no presentará actividad óptica. A esta mezcla se le llama mezcla racémica.

TEORÍA DE HIBRIDACION

En química, se habla de hibridación cuando en un átomo se mezclan varios orbitales atómicosorbitales híbridos. Los orbitales híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, y justifican lageometría molecular.

Los orbitales del electrón giran al rededor de los electrones del carbón formando una espiral de los hidrógenos

Hibridación  sp3

El átomo numérico de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s²), dos en el 2s (2s²) y los restantes dos en el orbital 2p (2p²). Debido a su orientación en el plano tridimensional el orbital 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el eje de las x, dos en el eje de las y y dos electrones en el eje de las z. Los dos últimos electrones del carbono se ubicarían uno en el 2p_x, el otro en el 2p_y y el orbital 2p_z permanece vacío (2p_x¹ 2p_y¹). El esquema de lo anterior es (cada flecha un electrón):

Para satisfacer su estado energético inestable, un átomo de valencia como el del carbono, con orbitales parcialmente llenos  (2p_x y 2p_y necesitarían tener dos electrones) tiende a formar enlaces con otros átomos que tengan electrones disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrón en cada orbital necesitado. En la naturaleza, éste tipo de átomos redistribuyen sus electrones formando orbitales híbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del orbital 2s es extraído y se ubica en el orbital 2p_z. Así, los cuatro últimos orbitales tienen un electrón cada uno:

El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2p_z es aportado por el primer electrón en formar enlace con un átomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrógeno en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales híbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados sp³ (un poco de ambos orbitales):

De los cuatro orbitales así formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la hibridación producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ángulo de 109,5°.

Hibridación sp2

Se define como la combinacion de un orbital S y 2 P, para formar 3 orbitales híbridos, que se disponen en un plano formando ángulos de 120º.

Los átomos que forman hibridaciones sp² pueden formar compuestos con enlaces dobles. Forman un ángulo de 120º y su molécula es de forma plana. A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles están compuestos por un enlace sigma y un enlace pi (). Las reglas de ubicación de los electrones en estos casos, como el alqueno etileno obligan a una hibridación distinta llamada sp², en la cual un electrón del orbital 2s se mezcla sólo con dos de los orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p; por consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp², cada orbital nuevo produce enlaces covalentes

Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y otro en algún carbono del etileno son equivalentes e iguales a un ángulo de 120°.

Hibridación  sp

Se define como la combinación de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales híbridos, con orientación lineal. Este es el tipo de enlace híbrido, con un ángulo de 180º y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los alquinos (por ejemplo el acetileno):

se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi(π).

EL ÁTOMO EN LA NATURALEZA

El carbono es unos de los átomos más importante para la supervivencia de los seres vivos, pero contradictoriamente no conocemos su importancia por su abundancia, en este trabajo se mostrara como de un modo u otro el carbono se encuentra presente o influye de manera directa en nuestro diario vivir.
Partiendo desde su estado puro y las diferentes estructuras en las que se presenta (Grafito, Diamante, Fullerescos, Nanotubos y Carbinos.), seguido de la gran influencia en los combustibles fósiles (Carbón, Gas Natural y el Petróleo), continuando con la atribución que muestra el carbono a la materia viva y finalmente como este elemento puede combinarse fácilmente con otros elementos y darnos innumerables compuestos inorgánicos. 

      

  

LAS CADENAS CARBONADAS

El enorme conjunto de los compuestos orgánicos del carbono puede estudiarse atendiendo a las formas de los distintos «esqueletos» carbonados o cadenas de carbono. Estas cadenas de carbono llegan a formarse por la facilidad que presenta el carbono de poder unirse consigo mismo.
Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se denominan alifáticos (del griego: aleiphar = grasa, ya que las grasas presentan esqueleto carbonado de este tipo).
Los compuestos orgánicos también pueden presentar estructuras en forma de ciclo, por ejemplo:

        

Se conocen dos clases de compuestos cíclicos: alicíclicos y aromáticos.
Los compuestos alifáticos sólo se diferencian de los alicíclicos en que estos últimos presentan la cadena cerrada. Los compuestos aromáticos, sin embargo, presentan estructuras especiales.
Tanto los compuestos alifáticos como los cíclicos pueden presentar ramificaciones en sus estructuras.
En las cadenas llamaremos:

• Carbonos primarios, a los que están unidos a un sólo átomo de carbono (no importa que el enlace sea simple o no);
• Carbonos secundarios, terciarios o cuaternarios, a los que están unidos respectivamente a dos, tres o cuatro átomos de carbono diferentes.

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusión de unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de 76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos 300 °C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos.

Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.

Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos. Sólo unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aquéllos que contienen varios átomos de halógenos.

Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrógeno fuertes. 

  Aunque hay una gran cantidad de compuestos orgánicos  estos tienen algunas características o propiedades comunes, como son las siguientes:

• Combustibilidad.
• Conductividad.
• Densidad.
• Puntos de fusión y ebullición.
• Solubilidad.
• Enlaces.
• Masa Molecular.
• Isometria.
• Reactividad.
  

QUÍMICA DEL CARBONO

La Química del carbono es la parte de la química que estudia sustancias compuestas casi en su totalidad de carbono e hidrógeno, y que a veces contienen pequeñas cantidades de otros elementos, como oxígeno, notrógeno, azufre o halógenos. Estos compuestos se denominan compuestos orgánicos porque se encuentran sobre todo en los seres vivos, y la parte de la Química que se ocupa de su estudio se denomina Química Orgánica.

El carbono tiene un número atómico de seis, lo que significa que teine seis protones en el núcleo y seis electrones en la corteza, que se distribuyen en dos electrones en la primera capa y cuatro en la segunda. Por tanto, el átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes para completar los ocho electrones de su capa más externa. Estos enlaces pueden ser de tres tipos: enlace simple, enlace doble y enlace triple.

       Enlace simple

Es la manera más sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones. Los enlaces se colocan apuntando a los cuatro vértices de un tetraedro regular, estando el carbono en el baricentro de dicho tetraedro. Se dice que el carbono actúa de manera tetragonal.

El ejemplo más simple lo representa el metano, en el que un átomo de carbono comparte cada uno de sus cuatro electrones exteriores con un átomo de hidrógeno, de modo que tanto el carbono como cada uno de los cuatro hidrógenos completan su última capa electrónica.

A la derecha tienes una simulación en la que puedes girar la molécula arrastrando mientras pulsas el botón izquierdo del ratón, y ampliarla arrastranso mientras pulsas el botón derecho.

Pero el átomo de carbono puede formar enlaces con otros átomos de carbono, originando cadenas que puieden ser larguísimas. El ejemplo más simple de esto es un átomo de carbono que se une a tres hidrógenos y a otro carbono, que a su vez se une a otros tres hidrógenos. En este compuesto, de nombre etano, los dos carbonos actúan de forma tetragonal.

        Enlace doble

El carbono no tiene por qué formar los cuatro enlaces con cuatro átomos distintos. Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un mismo átomo. Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que le quedan al carbono se enlazan con otrs dos átomos mediante enlaces simples. En este caso, el enlace doble y los dos simples apuntan a los vértices de un triángulo casi equilátero. Se dice que el carbono actúa de forma trigonal.

El ejemplo más simple es el etileno, en el que los dos carbonos comparten dos electrones entre sí y los otros dos que les quedan a cada uno los comparten con dos átomos de hidrgeno. La estructura es trigonal y plana.

También puede el carbono formar el enlace doble con otros elementos, entre ellos el nitrógeno y el oxígeno, como veremos más adelante.

    Enlace triple

Por último, puede el carbono formar tres enlaces con un mismo átomo, y el cuarto con un átomo distinto. Se habla entonces de un enlace triple. En este caso la molécula es lineal, y decimos que el carbono actúa de forma lineal.

El ejemplo más simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen mediante un enlace triple y el electrón que les queda a cada uno lo comparten con un átomo de hidrógeno. Por supuesto, la molécula es lineal.También puede el carbono formar el enlace triple con otros elementos como el nitrógeno, como veremos más adelante.

ORIGENES DE LA QUIMICA ORGANICA

El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había logrado con compuestos inorgánicos.

En 1823, Friedrich Wöhler, completó sus estudios de medicina en Alemania y viajó a Estocolmo para trabajar bajo la supervisión de Berzelius. 
En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato de amonio, la formación de unos cristales incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al cianato de amonio.
El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea. La transformación observada por Wöhler convierte un compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los animales.
Este experimento fue la confirmación experimental de que los compuestos orgánicos también pueden sintetizarse en el laboratorio.

QUÍMICA ORGANICA

La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono ocarbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos.Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los padres de la química orgánica.

La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las características de látomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octetonecesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo de Carbono (hibridación química).

La molécula orgánica más sencilla que existe es el Metano.  En esta molécula, el Carbono presenta hibridación sp3, con los átomos de hidrógeno formando un tetraedro.

El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos)